У Црвену звезду је дошао као петнаестогодишњак, након маестрално одиграног јуниорског турнира у Ваљеву, где су га запазили "ловци на таленте" највећих клубова. По преласку у Београд, Џајићу је требало само шест месеци да заслужи позив у сениорски тим, а као важан историјски податак остаће чињеница да је тадашњи тренер Миша Павић "велемајстору" указао шансу 8. јуна 1963. године у утакмици са подгоричком Будућношћу, чинећи га тада најмлађим дебитантом у историји клуба – 17 година и девет дана.
Витак, дугог корака, елегантан у сваком покрету, несхватљиво хитар са филигранском техником дриблинга и ударца, Џајић је, иако изразито левоног, био је комплетан играч највећег светског кова. Знао је мајсторски да се у пуном трку пред противником зањише, да га ухвати беспомоћног на “кривој нози” и да појури према голу. У тим моментима погодак или асистенција су били готово неминовни.
Прву титулу у црвено-белом дресу је освојио у наредној сезони 1964. године, а остаће упамћен и као предводник генерације која је прва у историји забележила хет-трик у тадашњој лиги бивше Југославије (1968, 1969, 1970. године). Петим насловом првака окитио се 1973. године, а уз то је и четири пута подизао пехар намењен освајачу националног купа. Након одласка из најтрофејнијег српског клуба својевремено најбоље лево крило света, у своју биографију је уписало и две године иностране каријере. Па је тако 1975. годину и наредну сезону провео у француском прволигашу Бастији, за коју је одиграо 80 мечева. Уследио је повратак међу црвено-беле за које је играо све до опроштајне утакмице 28. маја 1978. године у Мостару. Статистика каже да је забележио рекордних 590 мечева у Звездином дресу и постигао 287 голова. Поставио је низ клупских рекорда, који ће тешко бити надмашени.
Национални дрес Југославије је облачио 85 пута, уз 23 гола. Држао је од 11. октобра 1972. године рекорд по броју утакмица за “плаве” све до октобра 2004. године. Дебитовао је 17. јуна 1964. године против Румуније, а опростио се од репрезентације 16. септембра 1979. на мечу са Аргентином. Играо је на Европским првенствима 1968. године у Италији, где је био најзаслужнији за освојену вицешампионску титулу, као и у Југославији 1976. године. Био је учесник Мундијала 1974. у Немачкој. Четири пута је играо за селекцију Европе (Лисабон 1970, Москва 1972, Хамбург и Базел 1973. године) и два пута за тим света (Рио 1968. и Париз 1969.).
Играли смо врло добро Амансио, Оверат, Бекенбауер, Марзолини и ја, али у нечему смо остали дужни Бразилцима. Једини, међутим, који је Бразилце потпуно освојио био је Југословен Драган Џајић. Сви ми били смо некако статисти и у његовој сенци
Џаја је био један од најцењенијих фудбалера 20. века, одиграо је много спектакуларних мечева, постигао сијасет феноменалних и пресудних погодака, многе из слободних удараца. Сасвим је заслужено изабран за најбољег играча Србије и Југославије у прошлом веку. УЕФА је за прославу 50 година постојања бирала идеални тим 20. века и у конкуренцији 50 фудбалера био је и Џаја.
Након више него успешне играчке каријере Џаја је на предлог руководства Црвене звезде 1979. године, сео у фотељу техничког директора. Дванаест година касније освајањем титуле првака Европе и света 1991. године, заједно са сарадницима, Драган Џајић је исписао најлепшу страницу у историји нашег клуба и српског клупског фудбала. Осим места техничког директора велемајстор дриблинга је од 1998. године обављао у два мандата (1998-2004, 2012-2014.) функцију председника клуба. Као директор и председник Црвене звезде освојио је 11 првенстава, осам купова, Куп шампиона и Интерконтинентални куп.
Од децембра 2014. године, одлуком Скупштине Црвене звезде, Џајић је изабран за почасног председника Црвене звезде. Његово знање, искуство, смиреност и луцидност су помогли клупском руководству да врати клуб не само на пиједастал у Србији (шест титула) већ и на европску мапу где су последње седам година узастопно игране групне фазе Лиге Европе и Лиге шампиона.
ТЕЛЕФОН ЦЕО - ЦРВЕНО-БЕО