Милојевићу уручен дрес са бројем 300

Милојевић је први пут преузео тим 2017. године, када је већ у првој сезони оставио дубок траг, вративши Црвену звезду на велику европску сцену. Управо под његовом командом црвено-бели су славили против Краснодара, Келна, Копенхагена, Јанг Бојса, Олимпијакоса и Ливерпула, чиме је постављен темељ најуспешнијег европског циклуса у новијој историји клуба.

У клуб се вратио 2023. године и са истим жаром и јасном визијом наставио са успешним радом. Наставио је искусни стратег да ниже запажене резултате на домаћој сцени, али и европске победе, укључујући тријумфе над тимовима као што су Боде Глимт, Штутгарт и Лил.

Током два мандата у Црвеној звезди, Милојевић је до сада забележио 221 победу, 43 ремија и 36 пораза, учврстивши своје место међу најуспешнијим тренерима у историји нашег клуба.