Milojeviću uručen dres sa brojem 300

Milojević je prvi put preuzeo tim 2017. godine, kada je već u prvoj sezoni ostavio dubok trag, vrativši Crvenu zvezdu na veliku evropsku scenu. Upravo pod njegovom komandom crveno-beli su slavili protiv Krasnodara, Kelna, Kopenhagena, Jang Bojsa, Olimpijakosa i Liverpula, čime je postavljen temelj najuspešnijeg evropskog ciklusa u novijoj istoriji kluba.

U klub se vratio 2023. godine i sa istim žarom i jasnom vizijom nastavio sa uspešnim radom. Nastavio je iskusni strateg da niže zapažene rezultate na domaćoj sceni, ali i evropske pobede, uključujući trijumfe nad timovima kao što su Bode Glimt, Štutgart i Lil.

Tokom dva mandata u Crvenoj zvezdi, Milojević je do sada zabeležio 221 pobedu, 43 remija i 36 poraza, učvrstivši svoje mesto među najuspešnijim trenerima u istoriji našeg kluba.