Crvena zvezda je petu duplu krunu osvojila 1990. godine. Godinu dana pre najvećeg uspeha u klupskoj istoriji, osvajanja Kupa evropskih šampiona, crveno-beli su suvereno vladali terenima bivše Jugoslavije. Pod trenerskom palicom Dragoslava Šekularca superiorno su se okitili sa oba trofeja – prvenstvom i kupom. Blistala je peta Zvezdina zvezda Dragan Stojković-Piksi, koji je proglašen za najboljeg igrača šampionata. Darko Pančev je sa 25 postignutih pogodaka bio najbolji strelac, a Stevan Stojanović najbolji golman u zemlji.
Te sezone u Prvoj saveznoj jugoslovenskoj ligi učestvovalo je 18 klubova. Prvenstvo se odvijalo po dvokružnom sistemu, svako sa svakim, a ukupno se igralo 34 utakmice. Pobeda je vredela dva, a remi jedan bod. Od starta su crveno-beli zaposeli lidersku poziciju i do kraja je nisu ispuštali. Nadmoćno i zasluženo, prikazujući lepršavu i efikasnu igru, stigli su do cilja – 18.titule u nacionalnom šampionatu. Večiti rival Partizan savladan je oba puta, a pamte se i ubedljive pobede protiv Budućnosti (5:1), Osijeka (5:0), Slobode iz Tuzle (6:1), kao i „četvorka“ protiv Veleža. Ofanzivni deo crveno-belog sastava predvodili su Dragan Stojković, Dejan Savićević i Robert Prosinečki. Neprevaziđeni golgeter bio je Darko Pančev koji je sa 25 golova bio prvi strelac lige. Odbrambeni bedem činili su Ilija Najdoski i Miodrag Belodedić, koji je prve nastupe u Zvezdinom dresu zabeležio u prolećnom delu sezone, nakon isteka suspenzije od strane rumunskog fudbalskog saveza.
U sezoni 1989/1990 naš tim je sa klupe predvodio legendarni Dragoslav Šekularac, druga Zvezdina zvezda, čiji je trenerski rukopis bio jasno vidljiv u igri naših fudbalera.
- Bilo je veliko zadovoljstvo raditi sa igračim koji su osvojili titulu prvaka Evrope. Sjajni momci i izvanredni fudbaleri. Grupa za respekt, u kojoj je trebalo naći meru u odnosima u svlačionici i van nje. Najpre sam kao zadatak osećao potrebu da relaciju između dva vanserijska igrača, Piksija i Deje, postavim tamo gde treba. Blagi antagonizam je uz dosta priče prerastao u kolegijalnost, kasnije i u prijateljstvo. Na kraju – cimeri. Bila je to velika stvar za tim. Osećali su da sam im više od trenera, da sam im i drug i prijatelj. Dozvoljavao sam im puno slobode van terena, mnogo više u igri, naravno, uz poštovanje nekog dogovora iz svlačionice. To su cenili i zato smo igrali atraktivno, napadački, uvek za gol ili dva više. Nisu morali da strepe da će biti kritikovani ukoliko im ne prođe dribling ili pokušaj neobičnog proigravanja. Na proleće je počeo da igra Mile Belodedić, vrhunski fudbaler koji se fenomenalno uklopio sa Ilijom Najdoskim. Obojica vrlo kvalitetni na svojim pozicijama, ali zajedno – tandem koji otklanja sve glavobolje u defanzivi. Britkost , beskropomisnost Najdoskog i čitanje i postavljanje Belodedića. To je genijalno. Belodedić nam je upotpunio sliku, jednostavno, bio je majstor koji je zatvarao vodu tamo gde je procurelo. Bila mi je jako važna toplina druženja. Nekada je to, usled kompleksnih odnosa dvadesetak momaka u grupi samo tako izgledalo, ali imali smo dobar ambijent i zato sam bio zadovoljan – govorio je Dragoslav Šekularac, jedan od najboljih igrača našeg kluba u istoriji i trener u jednoj od najuspešnijih sezona.
Tabela na kraju šampionata 1989/1990:
1 . Crvena zvezda 34 24 5 (3*) 5 79:29 51
2 . Dinamo Zagreb 34 16 11 (8*) 7 53:25 40
3 . Hajduk Split 34 18 3 (2*) 13 50:35 38
4 . Partizan 34 18 4 (1*) 12 51:42 37
*U zagradi su pobede posle nerešenih rezultata. Tih godina su se nakon svakog remija izvodili jedanaesterci, a samo pobednik je osvajao bod.
Spisak utakmica i rezultati:
Partizan (1:0, 2:0), Dinamo Zagreb (0:0, 3:0), Hajduk Split (1:2, 2:1), Spartak Subotica (3:1, 3:0), Budućnost (5:1, 0:0), Željezničar (0:3, 2:2), Vardar (5:2, 2:0), Rijeka (4:1, 1:0), Sarajevo (1:3, 3:0), Vojvodina (1:2, 3:1), Velež (4:0, 3:0), Osijek (3:1, 5:0), Olimpija (1:1, 2:0), Sloboda Tuzla (6:1, 3:0), Borac Banja Luka (3:0, 0:0), Radnički Niš (3:1, 1:0), Rad (4:2, 2:1).
Igrački kadar:
Ivan Adžić 2, Miodrag Belodedić 14-1, Zoran Vujović 15, Zoran Dimitrijević 2, Miloš Drizić 12-1, Slavoljub Janković 2, Vladimir Jugović 1, Goran Jurić 21, Dragan Kanatlarovski 29-1, Vladan Lukić 25-10, Slobodan Marović 27-2, Zvonko Milojević 4-5 primljenih golova, Ljubiša Milojević 8-1, Mitar Mrkela 23-2, Ilija Najdoski 29-1, Zoran Pavlović 2, Darko Pančev 32-25, Robert Prosinečki 31-5, Duško Radinović 29-2, Dejan Savićević 25-8, Stevan Stojanović 29-24 primljena gola, Dragan Stojković 30-10, Vlada Stošić 25-4, Refik Šabanadžović 10.
Pored šampionske titule, Crvena zvezda je dominantno osvojila i Kup Jugoslavije. Put do finala najmasovnijeg takmičenja izgledao je ovako:
2 .8 .1989 . Crvena zvezda – Lirija 8:2
9.8 .1989 . Crvena zvezda – Vojvodina 6:0
16 .8 .1989 . Vojvodina – Crvena zvezda 1:1
25 .10 .1989 . Crvena zvezda – Budućnost 5:1
8 .11 .1989 . Budućnost – Crvena zvezda 0:3
18 .4 .1990 . Crvena zvezda – Partizan 1:0
2 .5 .1990 . Partizan – Crvena zvezda 2:3
U finalu 19.maja 1990. godine na stadionu „JNA“ pred 24.000 gledalaca. Protivnik je bio splitski Hajduk. Izabranici Dragoslava Šekularca slavili su sa 1:0 pogotkom Darka Pančeva u 12.minutu.
Sastav Crvene zvezde u finalu: Stojanović, Jurić, Marović, Stošić, Belodedić, Najdoski, Prosinečki, Savićević, Pančev, Stojković, Šabanadžović.
Igrački kadar:
Miodrag Belodedić 3, Zoran Vujović 2, Miloš Drizić 1, Slavoljub Janković 2, Goran Jurić 7, Dragan Kanatlarovski 6-1, Vladan Lukić 2-1, Slobodan Marović 7, Ljubiša Milojević 1, Mitar Mrkela 5-4 gola, Ilija Najdoski 8, Darko Pančev 8-8, Robert Prosinečki 8-3, Duško Radinović 7-2, Dejan Savićević 7-4, Stevan Stojanović 8-6 primljenih golova, Dragan Stojković 6-1, Vlada Stošić 7-2, Refik Šabanadžović 3-1.
TELEFON CEO- CRVENO-BEO