Milojević je 5. juna 2017. godine preuzeo trenersku palicu i nasledio Miodraga Božovića na klupi bivšeg svetskog i evropskog prvaka. Već u prvoj sezoni, uspeo je da uvede klub u Ligu Evrope, kada je u jednoj od najemotivnijih utakmica odigranih na stadionu „Rajko Mitić“ u novijoj istoriji, Crvena zvezda savladala Krasnodar (2:1), golovima Nemanje Radonjića i Gelora Kange i zaigrala grupnu fazu evropskog takmičenja posle deset godina.
Nije se tu zaustavio. Sjajne igre u grupnoj fazi i odlučujuća utakmica protiv Kelna kada je 7. decembra 2017. godine golom Slavoljuba Srnića u fenomenalno pripremljenoj utakmici našeg stratega, Crvena zvezda savladala nemački klub (1:0) i uspela da obezbedi evropsko proleće posle 25 godina.
Uz sve to, uspeo je i da osvoji titulu sa 12 bodova više u odnosu na Partizan, kao i sledeće sezone kada je sa devet bodova prednosti u odnosu na Radnički, naš klub postao prvak Srbije. Utisak je bio kao da se titula nije dovodila u pitanje dok je Milojević na klupi.
Ubrzo je Milojević pokazao svima da Crvena zvezda može da se plasira u Ligu šampiona. U vrhunski pripremljenom dvomeču protiv Salcburga i u čuvenoj utakmici u Austriji kada je Ben u razmaku od nekoliko minuta postigao dva pogotka i doneo opšto slavlje našem timu (2:2). Podigao je Milojević lestvicu te sezone i uveo klub u najelitnije evropsko takmičenje posle 27 godina. Potom je usledio prvi bod našeg tima u ovom formatu takmičenja Lige šampiona kada je Crvena zvezda remizirala protiv Napolija (0:0), potom prvi gol, kada je Marko Marin pogodio protiv Pari Sen Žermena, pa i prvi trijumf u neverovatnoj utakmici protiv Liverpula kada je u heroja izrastao Milan Pavkov sa dva pogotka (2:0).
Ponovio je to Milojević i ove sezone. Penal serija u Kopenhagenu, potom dvomeč sa Jang bojsom i još jedna grupna faza u Ligi šampiona, čime je napravljen niz od tri godine u kojima je naš klub uzastopno igrao grupnu fazu nekog evropskog takmičenja. Uz sve to, Milojević je iza sebe ostavio i 11 bodova prednosti u odnosu na prvog pratioca u Superligi.
Sve to za 897 dana u kojima je na 149 utakmica ostvario 107 pobeda, 24 remija i 18 poraza, što je 71.8% uspešnosti. Trijumfalno je debitovao kada je savladana Florijana (3:0), a pobedom je i završio svoju misiju u Crvenoj zvezdi, jer je savladao Čukarički (3:1).
Fantastična je i gol razlika. Na 149 utakmica postignuto je 328, a primljeno 127 pogodaka, što je 2,2 data gola po utakmici, a samo 0.85 primljeniih.
Milojević je ujedno i rekorder na Zvezdinoj listi trenera koji su predvodili naš klub u evropskim mečevima, s obzirom da je 44 puta sedeo na klupi našeg tima u međunarodnim okršajima.
Crvenu zvezdu je napustio 19. decembra 2019. godine, a ubrzo i preuzeo saudijski Al Ahli, gde se zadržao, do marta 2021. godine. Usledio je angažman u Grčkoj, a sa klupe je predvodio AEK iz Atine od jula do oktobra 2021. godine. Zatim je sedeo na klupi Al Itifaka u periodu od šest meseci do marta 2022. godine. U sezoni 2022/23 je u oktobru postao trener Apoela iz Nikozije, da bi se u glavnom gradu Kipra zadržao do juna, a onda prešao u redove Apolona iz Limasola gde je boravio do decembra 2023. godine, dok se na radost svih zvezdaša krajem istog meseca vratio na Marakanu.
PozicijaTrener
Rođen09.03.1970, Aranđelovac, Srbija
U Crvenoj zvezdi22.12.2023
Igračka karijeraBečej, Radnički Beograd, PAS Janjina, Kalamata, Crvena zvezda, Apolon Atina, Panatinaikos, Iraklis, Akratitos
Trenerska karijeraIraklis (ml. kat), Crvena zvezda (ml. kat), Javor, Čukarički, Omonija, Panionios, Crvena zvezda, Al Ahli, AEK, Al Itifak, Apoel, Apolon, Crvena zvezda