Dragoslav Šekularac je rođen 8. novembra 1937. godine u Štipu (Kraljevina Jugoslavija), a po ocu vodi poreklo iz plemena Vasojevići (severna Crna Gora). Šeki je bio jedan od najpopularnijih fudbalera i legenda jugoslovenskog i svetskog fudbala, druga Zvezdina zvezda. Veliki majstor fudbala i gotovo nenadmašni dribler, zbog koga su hiljade gledalaca hrlili na stadione.
Posle blistave igračke karijere, Šekularac je u fudbalu ostao kao trener. Počeo je sa mlađim uzrastima u Crvenoj zvezdi, potom vodio nižerazredni Mladenovac, a zatim je radio u Australiji i Gvatemali. Kao šef stručnog štaba, sa Crvenom zvezdom je osvojio „duplu krunu" (1990), s timom koji je bio preteča onog, koji će godinu dana kasnije postati prvak Evrope i sveta. Šekularac je bio trener i Kluba Amerike (Meksiko), korejskog Busana, Obilića (1998-2000), i naposletku, 2006. godine, vodio je Srpske bele orlove iz Toronta.
U crveno-belom dresu je kao igrač bio 11 godina (1955-666). Za Crvenu zvezdu je odigrao 375 utakmica i postigao 119 golova (pet puta bio prvak Jugoslavije i jednom pobednik nacionalnog kupa). Kratko je bio internacionalac u nemačkom Karlsrueu, a zatim pola godine prvotimac OFK Beograda. Od 1969. godine je ponovo u inostranstvu, otisnuvši se u daleku Kolumbiju, gde je igrao za Santa Fe, Milionaris i Ameriku iz Kalija, i nakratko u FK Pariz. Igračku karijeru je završio u Severnoj Americi, igrajući u Kanadi za srpske „Bele orlove" i mali fudbal za Dalas (SAD).
Šekularac je ostavio veoma dubok trag i u reprezentaciji Jugoslavije, za koju je nastupao 41. put i dao šest golova. Na Olimpijskim igrama u Melburnu 1956, sa Jugoslavijom je osvojio srebrnu medalju. Dva puta je bio učesnik svetskih prvenstava, 1958. u Švedskoj i 1962. u Čileu, gde je bio u životnoj formi i izabran je u idelni tim šampionata. Šekularac je bio najzaslužniji što je Jugoslavija bila četvrta na svetu, mada je on kasnije izjavio da je trebalo da igramo veliko finale s tada nepobedivim Brazilom.
Trofeji: jedno prvenstvo (1990) i jedan kup (1990)