Фудбалери Црвене звезде пласирали су се у наредну рунду најмасовнијег српског такмичења. У утакмици 1/16 финала, савладана је екипа Пролетера резултатом 3:0.
Стадион: Карађорђе
Гледалаца: 3000
Судија: Данило Грујић (Ниш)
Стрелци: Печник у 44. и Дауда у 60. и 84. минуту за Црвену звезду
ПРОЛЕТЕР: Настић, Танасин, Драгојевић, Станојев, Жигић, Балабановић, Танушев, Бабић, Вујаклија, Иванић, Недељковић.
Резерве: Дринић, Рашиован, Кавчић, Швоња, Бошковић, Станчетић, Милићевић.
ЦРВЕНА ЗВЕЗДА: Весић, Вешовић, Омега, Мартиновић, Мијаиловић, Гогић, Нинковић, Савићевић, Печник, Михајловић, Дауда.
Резерве: Рајковић, Крнета, Милијаш, Младеновић, Ковачевић, Мрђа, Оњило.
Први ударац ка голу Пролетера упутио је Нинковић, након асистенције Вешовића, али није успео капитен Звезде на овој утакмици да погоди оквир гола. Само минут касније, Пролетер је имао прву и најбољу прилику на утакмици. Након корнера, Весић је испусто лопту коју је потом захватио један фудбалер домаћина, а њу је са гол линије избацио Никола Мијаиловић. Као да је овај моменат додатно унервозио ионако нервозну екипу Црвене звезде, те је било потребно да прође одређено време како би се наши фудбалери поново повезали. Ипак, до краја првог полувремена, све опасне ситуације виђене су пред голом Пролетера. Михајловић је у неколико наврата имао прилику да затресе мрежу; најпре у 18. минуту није успео да исконтролише лопту коју је, руку на срце, добио иза леђа, а потом и у 27. минуту када је након асистенције Мијаиловића лепо пребацио лопту на леву ногу, али и шутирао поред гола. Абиола Дауда је у 42. минуту шутирао из прве након још једне убачене лопте са леве стране, али је и овом приликом лопта пролетела преко пречке. Када се очекивало да фудбалери на петнаестоминутни одмор оду са нерешеним резултатом, Звезда је успела да организује још један напад преко Николе Мијаиловића који је упутио одличан центаршут, а Нејц Печник се нашао на правом месту и главом донео нашем тиму предност.
Друго полувреме донело је знатно спорију игру, са доста прекида. Фудбалери Пролетера као да су били пресечени голом Звезде у последњим тренуцима првог периода утакмице, па у наставку нису представљали опасност по гол фудбалера у црвеним дресовима. Милијаш и Ковачевић су у 57. минуту заменили Савићевића и Гогића, а три минута касније, Дауда се незаустављиво стуштио ка голу Пролетера, прошао кроз двојицу играча, а потом и заобишао голмана и погодио мрежу за 2:0. Све дилеме око победника већ тада су биле отклоњене, и чекало се да утакмица уђе у саму завршницу. Шансу за Звезду поново је имао Михајловић који је у 75. минуту одлично шутирао главом, али се истакао чувар мреже Пролетера, који је своју најбољу прилику имао преко Станојева. Ипак, то није било све од овог меча. Играо се 84. минут када је Омега пронашао Дауду који се приликом пријема ослободио чувара, и са ивице казненог простора одличним ударцем по други пут савладао Настића, за коначних 3:0.
Треба рећи да је шансу у финишу утакмице добио и Филип Младеновић, а да су на овој утакмици "пожутели" Печник, Мартиновић и Михајловић. Такође, Робертс Омега је забележио свој први наступ у једној званичној утакмици за Црвену звезду.
Већ у недељу, Црвена звезда игра ново коло првенства Србије, када на Маракани дочекује екипу Спартака.