Милојевић је 5. јуна 2017. године преузео тренерску палицу и наследио Миодрага Божовића на клупи бившег светског и европског првака. Већ у првој сезони, успео је да уведе клуб у Лигу Европе, када је у једној од најемотивнијих утакмица одиграних на стадиону „Рајко Митић“ у новијој историји, Црвена звезда савладала Краснодар (2:1), головима Немање Радоњића и Гелора Канге и заиграла групну фазу европског такмичења после десет година.
Није се ту зауставио. Сјајне игре у групној фази и одлучујућа утакмица против Келна када је 7. децембра 2017. године голом Славољуба Срнића у феноменално припремљеној утакмици нашег стратега, Црвена звезда савладала немачки клуб (1:0) и успела да обезбеди европско пролеће после 25 година.
Уз све то, успео је и да освоји титулу са 12 бодова више у односу на Партизан, као и следеће сезоне када је са девет бодова предности у односу на Раднички, наш клуб постао првак Србије. Утисак је био као да се титула није доводила у питање док је Милојевић на клупи.
Убрзо је Милојевић показао свима да Црвена звезда може да се пласира у Лигу шампиона. У врхунски припремљеном двомечу против Салцбурга и у чувеној утакмици у Аустрији када је Бен у размаку од неколико минута постигао два поготка и донео општо славље нашем тиму (2:2). Подигао је Милојевић лествицу те сезоне и увео клуб у најелитније европско такмичење после 27 година. Потом је уследио први бод нашег тима у овом формату такмичења Лиге шампиона када је Црвена звезда ремизирала против Наполија (0:0), потом први гол, када је Марко Марин погодио против Пари Сен Жермена, па и први тријумф у невероватној утакмици против Ливерпула када је у хероја израстао Милан Павков са два поготка (2:0).
Поновио је то Милојевић и ове сезоне. Пенал серија у Копенхагену, потом двомеч са Јанг бојсом и још једна групна фаза у Лиги шампиона, чиме је направљен низ од три године у којима је наш клуб узастопно играо групну фазу неког европског такмичења. Уз све то, Милојевић је иза себе оставио и 11 бодова предности у односу на првог пратиоца у Суперлиги.
Све то за 897 дана у којима је на 149 утакмица остварио 107 победа, 24 ремија и 18 пораза, што је 71.8% успешности. Тријумфално је дебитовао када је савладана Флоријана (3:0), а победом је и завршио своју мисију у Црвеној звезди, јер је савладао Чукарички (3:1).
Фантастична је и гол разлика. На 149 утакмица постигнуто је 328, а примљено 127 погодака, што је 2,2 дата гола по утакмици, а само 0.85 примљениих.
Милојевић је уједно и рекордер на Звездиној листи тренера који су предводили наш клуб у европским мечевима, с обзиром да је 44 пута седео на клупи нашег тима у међународним окршајима.
Црвену звезду је напустио 19. децембра 2019. године, а убрзо и преузео саудијски Ал Ахли, где се задржао, до марта 2021. године. Уследио је ангажман у Грчкој, а са клупе је предводио АЕК из Атине од јула до октобра 2021. године. Затим је седео на клупи Ал Итифака у периоду од шест месеци до марта 2022. године. У сезони 2022/23 је у октобру постао тренер Апоела из Никозије, да би се у главном граду Кипра задржао до јуна, а онда прешао у редове Аполона из Лимасола где је боравио до децембра 2023. године, док се на радост свих звездаша крајем истог месеца вратио на Маракану.
ПозицијаТренер
Рођен09.03.1970, Аранђеловац, Србија
У Црвеној звезди22.12.2023
Играчка каријераБечеј, Раднички Београд, ПАС Јањина, Каламата, Црвена звезда, Аполон Атина, Панатинаикос, Ираклис, Акратитос
Тренерска каријераИраклис (мл. кат), Црвена звезда (мл. кат), Јавор, Чукарички, Омонија, Паниониос, Црвена звезда, Ал Ахли, АЕК, Ал Итифак, Апоел, Аполон, Црвена звезда